Opción 1: Desde Powershell si nuestro sistema operativo tiene Powershell, ejecutar desde ésta:
cmd /c dir /s /b |? {$_.length -gt 260}
Opción 2: Para comprobar los nombres de archivo que se aproximan al límite de 255 caracteres podemos utilizar esta utilidad
http://www.parhelia-tools.com/products/pathscanner/PathScanner.aspx
Tiene una versión antigua gratuita que nos puede sacar un listado de archivos de se aproximan o tienen más de 255 caracteres y exportarlo a csv:
